UJIAN MID SEMESTER
MATAKULIAH :
Kimia Organik II
SKS : 3SKS
WAKTU :
Mulai Rabu, 24 April sampai dengan 1 Mei
2013 jam 24.00
PENGAMPU : Dr. Syamsurizal, M.Si
PERHATIAN: UJIAN INI DIIZINKAN UNTUK MEMBUKA BUKU,
BROWSING INTERNET, ANDA DILARANG MENCONTEK JAWABAN TEMAN ATAU COPY PASTE
ARTIKEL TERKAIT DI INTERNET. ANDA HARUS MENGKONSTRUKSI JAWABAN SENDIRI SESUAI
DENGAN KEMAMPUAN PENALARAN MASING-MASING. Semua jawaban diposting di blog anda
masing-masing, lengkapi profil anda dengan foto agar mudah dikenali.
Soal :
1.
Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema
reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya
adalah benzoil khlorida.
2.
Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa
benzoil khlorida berperan.
3.
Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh
turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap
kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.
4.
Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat
dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?
Jawaban
nomor 1) skema
reaksi perubahan dari
karboksilat menjadi ester:
langkah 1) gugus dari asam terpotonasi secara reversibel.
Langkah ini menjelaskan bagaimana katalis asam bekerja protonasi meningkatkan
muatan positif pada karbon karboksil dan menambah reaktivitasnya terhadap
nukleofili,
langkah 2) ini langkah yang penting, dimana alcohol sebagai
nukleofili, menyerang karbon karbonil dari asam yang terprotonasi, ini langkah yang
membentuk ikatan baru C-O (ikatan ester).
Langkah 3 dan
4. Kedua langkah ini adalah kesetimbangan diman oksigennya lepas atau
memperoleh proton. Kesetimbangan asam basa ini bersifat reversibel dan
berlangsung cepat dan terus menerus berjalan dalam larutan bersuasana asam dari
senyawa yang mengandung oksigen, sedangkan langkah ke 4 tidak mempermasalahkan
mana gugus yang terpotonasi karena gugus–gugus itu setara.
Langkah ke 5 dimana pada langkah ini terbentuknya air
yaitu satu produk dari reaksi keseluruhan, supaya langkah ini gugus –OH harus
terpotonasi untuk meningkatkan kapasitas gugus perginya.( langkah ini kebalikan
dari langkah ke 2)
Langkah ke 6 dimana langkah ini menghasilkan ester dan
meregenasi katalis asam (langkah ini kebalikn dari langkah ke 1)
