UJIAN KIM ORGANIK II

UJIAN MID SEMESTER

MATAKULIAH         : Kimia Organik II

SKS                            : 3SKS

WAKTU                     : Mulai  Rabu, 24 April sampai dengan 1 Mei 2013 jam 24.00

PENGAMPU             : Dr. Syamsurizal, M.Si

PERHATIAN: UJIAN INI DIIZINKAN UNTUK MEMBUKA BUKU, BROWSING INTERNET, ANDA DILARANG MENCONTEK JAWABAN TEMAN ATAU COPY PASTE ARTIKEL TERKAIT DI INTERNET. ANDA HARUS MENGKONSTRUKSI JAWABAN SENDIRI SESUAI DENGAN KEMAMPUAN PENALARAN MASING-MASING. Semua jawaban diposting di blog anda masing-masing, lengkapi profil anda dengan foto agar mudah dikenali.

Soal :

1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.

2. Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.

3. Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

4. Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?

Jawaban

nomor 1) skema reaksi perubahan dari karboksilat menjadi ester:

langkah 1) gugus dari asam terpotonasi secara reversibel. Langkah ini menjelaskan bagaimana katalis asam bekerja protonasi meningkatkan muatan positif pada karbon karboksil dan menambah reaktivitasnya terhadap nukleofili,

langkah 2) ini langkah yang penting, dimana alcohol sebagai nukleofili, menyerang karbon karbonil dari asam yang terprotonasi, ini langkah yang membentuk ikatan baru C-O (ikatan ester).

 Langkah 3 dan 4. Kedua langkah ini adalah kesetimbangan diman oksigennya lepas atau memperoleh proton. Kesetimbangan asam basa ini bersifat reversibel dan berlangsung cepat dan terus menerus berjalan dalam larutan bersuasana asam dari senyawa yang mengandung oksigen, sedangkan langkah ke 4 tidak mempermasalahkan mana gugus yang terpotonasi karena gugus–gugus itu setara.

Langkah ke 5 dimana pada langkah ini terbentuknya air yaitu satu produk dari reaksi keseluruhan, supaya langkah ini gugus –OH harus terpotonasi untuk meningkatkan kapasitas gugus perginya.( langkah ini kebalikan dari langkah ke 2)

Langkah ke 6 dimana langkah ini menghasilkan ester dan meregenasi katalis asam (langkah ini kebalikn dari langkah ke 1)